Van Est was geen stijlvolle renner, maar een strijdlustige krachtpatser die maar dóór bleef gaan. Dit kwam terug in de vele bijnamen die hij in de loop van de tijd kreeg, waaronder IJzeren Willem, De knoest, De beul van het Heike en De locomotief. Hij werd ongetwijfeld gevormd door zijn jeugd in Fijnaart, waar hij geboren werd als tweede van zestien kinderen. Het gezin Van Est had het niet breed en alle zeilen moesten worden bijgezet om het hoofd boven water te houden. Alles draaide om hard werken en geld verdienen. En Wim bleek een snelle leerling.

Tijdens de Tweede Wereldoorlog verdiende Van Est veel geld met het maken van zeep en na zijn verhuizing naar Sint Willebrord - het dorp van zijn verloofde Mieke - met het smokkelen van tabak. Hij ontpopte zich tot een echte handelaar en zou dat zijn hele leven blijven, ook in zijn werk als wielrenner.