In Sint Willebrord kwam Van Est op 23-jarige leeftijd in aanraking met de wielersport. Hij liet zich door renners van de plaatselijke wielervereniging Willebrord Wil Vooruit (WWV) uitdagen tot een wedstrijd en reed iedereen eruit. De plaatselijke wielervedette Marinus Valentijn spoorde hem aan verder te gaan in het fietsen. Wim ging trainen en reed zijn eerste officiële wedstrijd op licentie van Valentijns zoon. Hij werd tweede.

Eind 1946 vroeg Wim van Est een licentie aan als amateur. In eerste instantie reed hij vooral in Zeeland en richtte zich vooral op uitgeloofde premies, later werd het serieuzer en in 1948 haalde hij maar liefst 22 overwinningen, waaronder de Ronde van Brabant. Eind van dat jaar – hij was inmiddels getrouwd met Mieke - besloot hij prof te worden. In 1949 werd hij Nederlands kampioen achtervolging op de baan en won hij de 5e etappe van de Ronde van Nederland. Het jaar daarop brak hij internationaal door, door de klassieker Bordeaux-Parijs te winnen. Het begin van een carrière die tot zijn 42e zou duren.