Frederik Hendrik omsingelde de stad door zijn troepen te verdelen over zes kwartieren: bij Deuteren, Engelen, Orthen, Hintham, Den Dungen (Pettelaar) en Vught, waar hijzelf met de hoofdmacht gelegerd was. Daarnaast liet de prins een stelsel van dijken en grachten aanleggen om Den Bosch af te sluiten en zijn troepen te verdedigen tegen aanvallen van buitenaf. Ook de 24.000 voetsoldaten werden ingezet bij deze werkzaamheden. 

Deze aanpak was niet nieuw: al eerder was er gebruikgemaakt van een zogenoemde contravallatielinie. Het vernieuwende bij Den Bosch was echter het droogmalen van onder water gezette gebieden door de bouw van wind- en rosmolens. Hierdoor verdween het belangrijkste verdedigingswapen van de stad: het water. Frederik Hendrik kreeg hierbij hulp van waterbouwkundige Leeghwater, drooglegger van onder andere de Beemster en de Purmer.