Optreden met bandjes

In Maastricht speelde Jack in een bandje. Tijdens een talentenjacht werden ze ontdekt en mochten naar Hilversum om vier composities van Jack op plaat te zetten. Ook in Roosendaal had Jack succes. Met Cor van Leest vormde hij het duo Jack & Woody en ook zij mochten een paar nummers opnemen: de eerste rock ’n roll-opnames ooit door Roosendaalse artiesten uitgebracht. Met Jack Dens & the Swallows had hij zijn eigen gitaarband, die in het weekend in Roosendaal én België optrad. Daarnaast ging Jack ook nummers schrijven voor andere bands.

In deze periode begon Jack als artiestennaam Jack Jersey te gebruiken. De bijnaam die hij als kind van zijn vader had gekregen, omdat hij graag jersey droeg – een machinaal gebreide kledingstof. In 1965 ging Jack als beroepsmuzikant met andere bands in Duitsland toeren en terug in Roosendaal formeerde hij beatband The Losers, die tot 1967 zou bestaan.